ゲームシステム的に考えると、プロデュース失敗で失うものはスタミナだけです。一方、持ち込んだアイテムはプロデュースの結果に関わらずなくなります。
流行雑誌の入手頻度は覚えていませんが、多い場合は気にせずどんどん使っていいでしょう。使うのをできるだけ避けたい場合は、失敗したくない目標を定めてプロデュースを開始する時のみに持ち込むのがいいでしょう。(例えば引きたいガシャのためにTrue報酬ジュエルを得るべくTrue挑戦など)
ゲーム的都合を考えない場合、Wing敗退などで「この子を優勝させたい!」と思ったらすぐ使ってしまってもいいかと思います。(流行雑誌などは所持カードの充実に伴って使わないで済むようになります)あと、流行雑誌は属性流行雑誌にリサイクルしたほうがいいと考えます。
個人的にあとになるほど重要度の下がっていくアイテムは、アロマ系・知識本→約束の~・流行雑誌・トラブル守り・メッセージカード・コミュパン→予定変更付箋→Tシャツ・タルト→親愛のお守り、の順に不要になっていくのかなと思います。(グレフェスなどをやらずにシナリオやコミュだけを考えるのならば、アイテム持ち込みなしで十分になっていくと思います。)